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乙炔与溴水反应

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操作方法

将乙炔气体通入盛有溴水的试管中,观察现象。

 

实验现象

溴水褪色。

 

乙炔与溴发生反应,使溴水褪色。反应方程式为:CH≡CH +2Br2 → CHBr2-CHBr2

 

1、乙炔加成反应原理;2、乙炔与HBr加成的复杂性;3、炔烃的检验方法。

1、乙炔加成反应原理;2、乙炔与HBr加成的复杂性;3、炔烃的检验方法。

 

经典练习:

1某烃与溴发生加成反应时,烃与溴的物质的量之比为12,则关于该烃分子结构的判断正确的是( 

A、一个双键                                    B、一个叁键

C、一个双键和一个环                       D、两个双键

试题难度:易

 

2关于炔烃的下列叙述正确的是                                                    

  A、分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃

B、炔烃分子里的所有碳原子都在同一条直线上

C、炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应

D、炔烃可以使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

试题难度:中

 

3用乙炔原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是                        

  A、先加Cl2,再加Br2                        B、先加Cl2,再加HBr

C、先加HCl,再加HBr                                   D、先加HCl,再加Br2

试题难度:难

1答案:BD

 

2答案:AD

解析:炔烃是含有碳碳叁键的链烃,三键决定的是两侧共4个原子的共线。易加成,不易取代。

 

3答案:D

解析:先加氯化氢制得氯乙烯,然后再和溴单质加成。

 

亲核加成反应

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。

 

探讨课题

探讨乙炔和丙炔分别与不对称的加成试剂反应的复杂性。

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