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苯与卤素的反应

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操作方法

把苯和少量溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。按图将装置连接好。用带导管的瓶塞塞紧瓶口。跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。观察现象,反应完毕后,向锥形瓶滴入硝酸银溶液,然后把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,观察现象。

注意事项

导管要长一些,锥形瓶里的导气管不能插入液面下。

 

实验现象

在圆底烧瓶里放入铁屑、苯、纯溴后,可看到反应即刻开始,液面上有气泡产生。锥形瓶里导管口附近出现白雾,反应完毕后,向锥形瓶里的液体滴入硝酸银溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成,把烧杯里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。

 

苯与纯溴在铁作催化剂的情况下发生取代反应生成溴苯,溴苯因溶有溴而显褐色,同时又生成溴化氢溶解在锥形瓶里的水中(导管不接触液面是因为极易溶于水,防止液体倒流)当加入硝酸银溶液后,有浅黄色沉淀生成,溴苯比水重,沉于水底。反应方程式: C6H6 +Br2   C6H6-Br+HBr↑

1、卤代反应的条件;2、溴苯的净化;3、产物的检验。

1既能和氢气发生加成反应,又能和卤素发生取代反应的烃是          

  

    A.          B. CH3-CH=CH       C.             D.

试题难度:易

2、鸦片具有复杂的组成,其中的罂粟碱分子结构如下:

   

鸦片最早用于药物(有止痛、止泻、止咳作用),长期服用会成瘾,使人体质衰弱,精神颓废,寿命缩短,1mol该化合物完全燃烧的耗O2量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体种数分别是(   

A. 26.5mol8          B. 24.5mol10              C. 24.5mol8               D.26.5mol6

 

试题难度:中

 

3、某同学用下图所示装置制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体,难溶于水,沸点38.4℃,熔点-119℃,密度为1.46g·

主要实验步骤如下:

 

检查气密性后,向烧瓶中加入一定量苯和液溴。

向锥形瓶中加入乙醇和浓H2SO4的混合液至恰好没于进气导管口。

A装置中纯铁丝小心向下插入混合液中。

点燃B装置中酒精灯,用小火缓缓对锥形瓶加热10分钟。

请填写下列空白:

1)步骤时,观察到的现象是_________________________

2)导管a的作用是_________________________

3C装置中U型管的内部用蒸馏水封住管底的作用是_________________________

4)反应完毕后,U型管内的现象是_________________________;分离出溴乙烷时所用最主要仪器名称是(只填一种)_________

5)步骤中可否用大火加热,理由是______________________________

6)为证明溴和苯的上述反应是取代而不是加成反应,该学生用装置(D)代替装置BC直接与A相连接重新反应。

装置(D)的锥形瓶中,小试管内的液体是_________(填名称),其作用是_____________

__________;小试管外的液体是_________(填名称),其作用是_______________________反应后,向锥形瓶中滴加_________溶液,现象是_______________________;其作用是_______________________;装置(D)还可起到的作用是_________________________

试题难度:难

1答案:CD

解析:苯环具有介于单双键之间的特殊的化学键,使得苯环既有双键的性质又有单键的性质,即可以加成和取代。

2答案:C

解析:一溴代物同分异构体种数也就是苯环上的H的种数。该分子不对称,三个苯环上的8H就是8种。

3答案:1)剧烈反应,液体沸腾,烧瓶上方及a中有棕红色气体。

2)导气,回流冷凝。

3)溶解HBr,防止HBr及产物逸出。

4)液体分层,下层为无色油状液体;分液漏斗。

5)不可,易发生副反应生成乙醚、乙烯等。

6苯;吸收挥发出的Br2蒸气;水;吸收HBr气体。②AgNO3;生成淡黄色沉淀;检验Br-;证明发生取代反应生成HBr并防止倒吸。

解析: 这是一个综合性较强的实验,连续制两个产品:溴苯和溴乙烷。

+HBr↑;△H<0

②CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

1)反应为放热反应,会有溴蒸气产生;

2a导管很长,除导出HBr外,还起空气冷凝回流作用,使苯蒸气和溴蒸气回到烧瓶中继续反应;

3U形管内的蒸馏水是溶解吸收HBr,防止CH3CH2Br逸出;

4)反应完毕,U型管内会发生液体分层现象,上层为水层,下层为无色油状液体(溴乙烷),可用分液漏斗分液;

5)步骤不能用大火加热,否则乙醇与浓H2SO4发生反应生成副产品乙醚、乙烯等;

6)要证明溴与苯反应是取代反应,必须检验有HBr生成,

装置D的锥形瓶中小试管应装苯,以溶解Br2蒸气;小试管外液体为水,吸收HBr气体。

反应后可向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀(AgBr),装置D还可证明发生的是取代反应生成HBr,同时防止倒吸。

溴苯简介

1. 物质的理化常数:

国标编号

33547

CAS

108-86-1

中文名称

溴苯

英文名称

bromobenzene

   

 

分子式

C6H5Br

外观与性状

无色油状液体,具有苯的气味

分子量

157.02

蒸汽压

1.33kPa/40℃ 闪点:51℃

   

-30.7℃ 沸点:156.2℃

溶解性

不溶于水,溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂

   

相对密度(水=11.50;相对密度(空气=15.41

稳定性

稳定

危险标记

7(易燃液体)

主要用途

用作溶剂、分析试剂,用于有机合成等

2. 对环境的影响:

1)健康危害

  侵入途径:吸入、食入、经皮肤吸收。

  健康危害:吸入本品蒸气或雾刺激上呼吸道,引起咳嗽、胸部不适。高浓度吸入有麻醉作用。液体或雾对眼睛有刺激性。较长时间接触对皮肤有刺激性。口服引起恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头痛、迟钝、中枢神经系统影响,甚至发生死亡。

2)毒理学资料及环境行为

  急性毒性:LD502699mg/kg (大鼠经口);LC5020411mg/m3(大鼠吸入)

  亚急性毒性:大鼠吸入20mg/m34个半月,见生长抑制,抑制神经系统功能;肝功能紊乱,血清和肝脏匀浆中巯基基团下降,血清白蛋白浓度降低。

  致突变性:微核试验:小鼠腹腔120mg/kg24小时。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢500mg/L

  危险特性:易燃,遇明火、高热及强氧化剂易引起燃烧。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

3. 实验室监测方法:

气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译

色谱/质谱法《水和废水标准检验法》(第20版,美国)

色谱/质谱法  美国EPA524.2方法

4. 环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 3mg/m3

5. 应急处理处置方法:

1)泄漏应急处理 

  迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

2)防护措施

    呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。

  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

  身体防护:穿防毒物渗透工作服。

  手防护:戴橡胶手套。

  其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

3)急救措施

  皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,需输氧。如呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

  食入:饮足量温水,催吐。就医。

  灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

 

探讨课题

向溴苯中加入硝酸银溶液是否有浅黄色沉淀生成?为什么?

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