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苯与硝酸反应

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操作方法

在一个大试管里,先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,摇匀,冷却到50~60℃左右,然后慢慢地滴入苯,不断摇动,使之混合均匀,然后在60℃的水浴中加热10分钟,然后把混合物倒入另一个盛水的试管里。观察现象。

注意事项

应先加硝酸,后加浓硫酸,反之易至沸逸出,不断摇动;向混酸中加苯时,应待冷却并不断摇动,防止苯炭化;必须用水浴加热以控制温度不能过高,温度过高使苯炭化,苯也易挥发同时硝酸也易分解。

 

实验现象

将反应后的液体倒入盛水的烧杯中,烧杯底部有淡黄色油状物生成,有苦杏仁味。

 

苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物中的硝酸发生取代反应,浓硫酸起催化剂作用,生成不溶于水,比水重的硝基苯,硝基苯是无色油状液体,但常因不纯而显淡黄色。反应方程式如下:

C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O

1、取代反应原理;2、苯的硝化反应操作;3、水浴加热的条件以及优缺点。

1、实验室制硝基苯时,正确的操作顺序应该是(   

A. 先加入浓硫酸,再滴加苯,最后滴加浓硝酸

B. 先加入苯,再加浓硝酸,最后滴入浓硫酸

C. 先加入浓硝酸,再加入苯,最后加入浓硫酸

D. 先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后滴入苯

   试题难度:易

2苯的硝化反应中,浓硫酸作用是_____________,化学方程式为________________。实验制得的初级产品为______色的油状液体, ________气味,比水______(重或轻),_____(有或无)毒。

试题难度:中

1 答案:D

2 答案:催化剂、吸水剂;    C6H6 +HNO3 C6H6-NO2 +H2O

淡黄;苦杏仁;重;有。

硝基苯简介

1. 物质的理化常数:

国标编号

61056

CAS

98-95-3

中文名称

硝基苯

英文名称

nitrobenzeneOil of mirbane

   

密斑油

分子式

C6H5NO2

外观与性状

淡黄色透明油状液体,有苦杏仁味

分子量

123.11

蒸汽压

0.13kPa/44.4℃ 闪点:87.8℃

   

5.7℃ 沸点:210.9℃

溶解性

不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂

   

相对密度(水=11.20;相对密度(空气=14.25

稳定性

稳定

危险标记

14(剧毒品)

主要用途

用作溶剂,制造苯胺、染料等

2. 对环境的影响:

1)健康危害

  侵入途径:吸入、食入、经皮肤吸收。

  健康危害:主要引起高铁血红蛋白血症。可引起溶血及肝损害。

  急性中毒:有头痛、头晕、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状;严重时可出现胸闷、呼吸困难、心悸,甚至心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时中毒后出现溶血性贫血、黄疸、中毒性肝炎。

  慢性中毒:可有神经衰弱综合症;慢性溶血时,可出现贫血、黄疸;还可引起中毒性肝炎。

2)毒理学资料及环境行为

  急性毒性:LD50489mg/kg(大鼠经口);2100mg/kg(大鼠经皮);狗静脉150mg/kg,最小致死剂量;人(女性)经口200mg/kg,最小中毒剂量(血液毒性);人经口5mg/kg,最小中毒剂量(不悦感)。

  致突变性:细胞遗传学分析:啤酒酵母菌10mmol/管。

  生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):5ppm6小时),(90天,雄性),影响精子生成,影响睾丸、附睾和输精管。

  污染来源:硝基苯是有机合成的原料,最重要的用途是生产苯胺染料,还是重要的有机溶剂。环境中的硝基苯主要来自化工厂、染料厂的废水废气,尤其是苯胺染料厂排出的污水中含有大量硝基苯。贮运过程中的意外事故,也会造成硝基苯的严重污染。

  硝基苯在水中具有极高的稳定性。由于其密度大于水,进入水体的硝基苯会沉入水底,长时间保持不变。又由于其在水中有一定的溶解度,所以造成的水体污染会持续相当长的时间。硝基苯的沸点较高,自然条件下的蒸发速度较慢,与强氧化剂反应生成对机械震动很敏感的化合物,能与空气形成爆炸性混合物。倾翻在环境中的硝基苯,会散发出刺鼻的苦杏仁味。80℃以上其蒸气与空气的混合物具爆炸性,倾倒在水中的硝基苯,以黄绿色油状物沉在水底。当浓度为5mg/L时,被污染水体呈黄色,有苦杏仁味。当浓度达100mg/L时,水几乎是黑色,并分离出黑色沉淀。当浓度超过33mg/L时可造成鱼类及水生生物死亡。吸入、摄入或皮肤吸收均可引起人员中毒。中毒的典型症状是气短、眩晕、恶心、昏厥、神志不清、皮肤发蓝,最后会因呼吸衰竭而死亡。

  危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。与硝酸反应强烈。

  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3. 实验室监测方法:

监测方法

来源

类别

气相色谱法

GB13194-91

水质

锌还原-盐酸萘乙二胺光度法

GB15501-95

空气

气相色谱法

《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

固体废弃物

还原-偶氮比色法

《水和废水监测分析方法》(第三版)国家环保局编

水和废水

4. 环境标准:

中国 (TJ36-79

车间空气中有害物质的最高容许浓度

5mg/m3[]

居住区大气中有害物质的最高容许浓度

0.01mg/m3(一次值)

中国(GB16297-1996

大气污染物综合排放标准

最高允许排放浓度(mg/L

16(表2);20(表1

最高允许排放速率(kg/h

二级0.060~1.3(表2);0.05~1.1(表1

三级0.080~1.7(表2);0.090~2.0(表1

无组织排放监控浓度限值(mg/m3

0.040(表2);0.050(表1

中国(GHZB1-1999

地表水环境质量标准(IIIIII类水域特定值)

0.017mg/L

中国(GB8978-1996

污水综合排放标准

一级:2.0mg/L

二级:3.0mg/L

三级:5.0mg/L

 

嗅觉阈浓度

5.12mg/m3

  5. 应急处理处置方法:

1)泄漏应急处理

  迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。当硝基苯洒在地面时,立即用沙土、泥块阻断漏液的蔓延,配戴好面具、手套,将漏液或漏物收集在适当的容器内封存,用沙土或其它惰性材料吸收残液,转移到安全地带。立即仔细收集被污染土壤,转移到安全地带。当硝基苯倾倒在水面时,应迅速切断被污染水体的流动,以免污染扩散。中毒人员立即离开现场,到空气新鲜的地方,脱去被沾染的外衣,用大量的水冲洗皮肤,漱口,大量饮水,催吐,及时送医院。着火时用大量水和干粉、泡沫、二氧化碳等灭火器灭火。接触硝基苯的人员严禁饮酒,以免加重加速毒性作用。沿地面加强通风,以驱赶硝基苯蒸气。

2)防护措施

  呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

  眼睛防护:戴安全防护眼镜。

  身体防护:穿透气型防毒服。

  手防护:戴防苯耐油手套。

  其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。

3)急救措施

  皮肤接触:立即脱去被污染的衣物,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,需输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

  食入:饮足量温水,催吐,就医。

  灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。

 

探讨课题

苯的硝化反应中能否得到苯磺酸和多硝基苯?

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