操作方法

把少量苯酚晶体放入干净试管里，再加入水，振荡试管，观察现象。再逐滴加入氢氧化钠溶液，继续振荡试管，再观察现象。再向溶液中通入CO₂气体。

实验现象

苯酚晶体中加入水后，溶液浑浊，逐滴加入NaOH溶液后，溶液变澄清。通入CO₂后，溶液又变浑浊。

苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠而溶于水。而生成的苯酚钠又与碳酸发生反应，又生成苯酚。

1、苯酚的酸性；2、弱酸的酸性顺序；3、复分解反应强制弱原理的应用。

1、下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳的是

A. 乙醇      B. 苯酚     C. 乙醛      D. 乙酸

试题难度：易

2、下列物质：①丙氨酸②纤维素③蛋白质④小苏打⑤Al（OH）₃⑥苯酚钠⑦（NH₄）₂SO₃。其中既能与盐酸反应又能与NaOH反应的是

A. ①④⑤⑥        B. 全部    C. ①③④⑤⑥         D. ①③④⑤⑦

试题难度：中

苯酚水溶液与石蕊试剂反应显色的研究

在大、中学有机化学的教学中，讲到“酚的化学性质”时，经常听到有些老师讲：“苯酚的酸性极弱，弱到不能使紫色石蕊试液变色。”一些较有影响的化学书刊，在讲到同样的问题时也这样认为。也有人认为苯酚能使石蕊变红，用蒸馏水做对照实验效果很好。苯酚水溶液与石蕊试剂反应显色情况到底如何呢?笔者做了如下的探讨。

1实验部分

1.1实验步骤及数据（见表1）

表1苯酚溶液与石蕊试液反应显色情况表

（1）用蒸馏水做溶剂和对比液

①用新制蒸馏水配制苯酚饱和溶液、石蕊试液。

②在0、2号刻度试管中，分别盛5mL蒸馏水和苯酚饱和溶液。

③分别向这两支试管中滴入2滴石蕊试液，振荡各试管、静置，观察：两支试管中的液体都由无色变为浅红色。

④用精密pH试纸测定蒸馏水的pH约为5.4～6.2，其酸性与苯酚的酸性相当。

（2）用中性自来水做溶剂和对比液

①用自来水（用精密pH试纸测知我校市区自来水的pH约为7）配制苯酚饱和溶液（25℃下，苯酚溶解度约为9g/100gH₂O）、石蕊试液。

②取13支颜色、规格都相同的刻度试管，并依次进行编号，在1号试管中盛5mL自来水，在其余2～13号试管中分别盛5mL苯酚饱和溶液。

③向1、2号试管中分别滴入紫色石蕊试液1滴，振荡各试管，静置，在1、2号试管的后面衬上白纸作对比观察：自来水由无色变为淡紫色，饱和苯酚溶液由无色变为浅红色。

④分别把3～13号试管中的饱和苯酚溶液稀释如表1中所列倍数，各取相应稀释液5mL，滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，分别在白纸衬托下与1号试管中的液体作比较观察：当稀释至约10倍时，还能看出苯酚溶液由无色变为微红色，约10倍以后已看不出有微红色出现，只是比1号试管中的浅紫色变得更浅。

⑤在上述1～13号试管中分别再滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的液体作对比观察：1号试管中的液体为紫色，2～13号试管中的液体的紫红色逐渐变浅。

⑥在上述1～13号试管中分别再滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的作对比观察：1号试管中的液体呈深紫色，2～13号试管中的液体紫红色（较滴入2滴石蕊试剂时紫红色深一些）逐渐变浅。

1.2结论

苯酚的水溶液可使石蕊试液变红。

1.3实验说明

（1）本实验不能只靠在苯酚水溶液中滴加石蕊试剂而决定苯酚能否使石蕊试剂变红色，实验前，应要看配制苯酚溶液的水是否为中性，要用中性水滴加石蕊试剂后溶液颜色与其作对比观察而定。

我们知道，天然水里一般含有Ca^2＋、Mg^2＋等阳离子和HCO₃^－、CO₃^2－、Cl^－、SO₄^2－、NO₃^－等阴离子。

全国各地的天然水含有这些离子的种类和数量有所不同。通常把溶有较多量的Ca^2＋和Mg^2＋的水，叫做硬水；只溶有少量或不含Ca^2＋和Mg^2＋的水叫做软水。如果水的硬度是由碳酸氢钙或碳酸氢镁所引起的，这种硬度叫做暂时硬度。具有暂时硬度的水经过煮沸后，水里所含的碳酸氢钙就分解而生成不溶性的碳酸钙：

Ca（HCO₃）₂＝CaCO₃↓＋CO₂↑＋H₂O

水里所含的碳酸氢镁先形成难溶于水的碳酸镁沉淀：

Mg（HCO₃）₂＝MgCO₃↓＋CO₂↑＋H₂O

碳酸镁虽然难溶于水，但它仍有少量能溶解在水里（在18℃时，它的溶解度为0.011g/100gH₂O）。因此，当继续加热煮沸时，碳酸镁就发生水解反应：

Mg^2＋＋2H₂O＝Mg（OH）₂↓＋2H^＋

生成了更难溶的氢氧化镁（在18℃时，它的溶解度为0.00084g/100gH₂O）。这样，水里的OH^－减少，H^＋相对增加，所得蒸馏水呈酸性。

我们知道，该实验的目的是要证明苯酚的弱酸性，实验用的溶剂及对照实验用水都应是中性的。否则，影响实验的准确性和科学性。因此，在实验时，我们应考虑所用水的pH是否呈中性（不少学生一谈到蒸馏水，就认为是中性的水），要注意，用中性天然水（中性自来水）制得的蒸馏水不一定是中性的。各学校自制的蒸馏水，是否呈中性，这要看所在地水质情况，如果所在地的水属于软水，则用软水制得的蒸馏水是中性（或非常接近中性）的。如果所在地的水属于硬水，则制得的蒸馏水是微酸性的。如我们学校所在市区的水就属于暂时硬水，我们制得的蒸馏水pH约为5～6，该蒸馏水本身就可以使石蕊试液变红色。因此，用暂时硬水制取的蒸馏水做溶剂，不能说明苯酚水溶液能使石蕊试液变红色。

（2）一般在做该实验时，是在试管中加入少量苯酚，再滴入2mL～5mL水（中性），其溶液浓度虽不一定是饱和溶液，但一般不会太低（远不会低于苯酚饱和溶液稀释至90倍以上的浓度），在该试液中滴入2至3滴石蕊试剂，在白纸衬托下作对比观察，实验现象是非常明显的。

2理论探索

我们知道，苯酚具有弱酸性，其电离常数为1.28×10^－10，它在25℃下，溶解度约为9g/100gH₂O，可近似看作易溶物（20℃时，溶解度在10g/100gH₂O以上的是易溶物）。25℃下，苯酚饱和溶液的物质的量浓度为：

根据  25℃时，苯酚饱和溶液的H^＋浓度为：

分别将稀释后的苯酚水溶液的pH算出（见表1）。我们知道，石蕊的变色范围是pH为5～8，从表1不难看出，即使把苯酚的饱和溶液稀释5倍～90倍，其pH也在5.3～5.9之间，此酸度基本满足了石蕊变红对H^＋浓度的要求。

可见，苯酚水溶液是能使石蕊试液变为红色的。但是，在语言的表述上应注意：如果用的是苯酚的饱和溶液，石蕊试剂滴加的是1滴，应表述为：变为浅红色；稀释饱和苯酚溶液约为10倍，滴入1滴石蕊试液后，应表述为：变为微红色；如果在苯酚的饱和溶液中或稀释倍数约在20倍以下时，滴加2至3滴石蕊试液，应表述为：变为紫红色；稀释饱和苯酚溶液约超过20倍、约不超过90倍时，滴入2至3滴石蕊试液后，应表述为：变为浅（或微）紫红色。